ホリフィールドはタイソンとは1996年、1997年と2回対戦しており、初戦では11ラウンドでタイソンをノックアウト勝ちし、第2戦ではタイソンに耳をかみ切られたため、反則判定で勝利している。この事件後、タイソンはライセンス停止処分に処せられている。
ホリフィールドはタイソンに向かって「これ以上正当化はできないぞ。この対戦は我々の遺産のためになんとしても成立しないといけない。マイクよ、俺とたたかう覚悟だと言ったよな。契約にサインしろ。リングに上がれ。世界が待っている。ボールはお前の方にある。俺は準備できているからな」と語っている。
11月29日、タイソンはロイ・ジョーンズ・ジュニアを相手にエキシビションマッチを行い、引き分けに終わっている。
この対戦後、タイソンはホリフィールドとの対戦を受けて立つと宣言。タイソンは自分の陣営はすでにホリフィールド側の代表者と交渉を行ったものの、合意には達していないことを明らかにした。
「イベンダーは俺と話をしたほうがよかったんじゃないだろうか。だって俺のビジネスパートナーたちが彼の代表たちと交渉をするたびにうまくいったためしがないからな。あいつら（ホリフィールドの代表ら）が本当にイベンダーのことを考えていたなら、対戦はできたはずなんだ。だからきっと可能だろう。きっとペイパービュー（有料コンテンツ）で俺らは記録を打ち立てることは間違いない。」
ホリフィールドはヘビー級とクルーザー級で史上統一王者になった唯一のボクサー。WBC、WBA、IBF、WBFと4つのタイトルを総なめにした。またリングマガジンの最優秀ボクサーには1987年、1996年、1997年の3度選ばれている。
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