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クリントン氏は、２００８年と２０１２年の大統領選でオバマ氏が勝利したことで難しい課題を感じたという。
「大統領職に２期連続で就任した人と同じ党からの後継者になろうとするとき、歴史の向かい風が吹くものだ。あれは、我々の政治で起きた全てのこととは異なる選挙活動だけではなく、難問だった」（クリントン氏）
また、自身の前任者と多くの考えで賛同する場合、提案する変化や修正を人々に確実に伝えるのは難しいとも指摘した。
その一方で、オバマ政権で働いたことを誇らしく思うと強調。オバマ元大統領とは全ての点で同意していたわけではないが、同大統領は国内経済を絶望的な状況から救うためにすべきことを果たしたと評価した。
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